Nathan Detroit a besoin de mille dollars pour monter un tripot clandestin. Il s'adresse à Sky Masterson, passionné de jeu et séducteur patenté avec lequel il décide de parier cette somme. L'enjeu : séduire la douce Sarah Brown, auxiliaire de l'Armée du Salut, sur la route de la Havane. Bien sûr, durant le trajet, l'amour va faire son apparition.