Jessica Stein est rédactrice dans un quotidien new-yorkais. Son supérieur est un ancien soupirant. Seule depuis trop longtemps, elle aimerait bien se trouver un nouveau partenaire, mais ses relations avec les hommes tournent toujours court. Ses frustrations vont la conduire, à travers une petite annonce, à risquer une aventure homosexuelle avec une femme qui a vécu les mêmes déboires sentimentaux qu'elle avec la gent masculine.