Un jeune adolescent prénommé David, plutôt mal dans sa peau, fan d'une série américaine aseptisée des années 1950, intitulée "Pleasantville" se retrouve "catapulté" mystérieusement, avec sa délurée frangine Jennifer, au beau milieu d'un épisode où ils remplacent deux protagonistes. Peu à peu, ils vont détraquer la vie bien réglée et insipide des habitants de l'histoire, en y introduisant l'amour, la culture et l'ouverture d'esprit. La couleur envahit alors littéralement l'univers de Pleasantville.